Trong mùa trước, AC Milan đã thể hiện sự vượt trội khi làm khách trên sân Diego Maradona, giành chiến thắng 4-0 và hòa 1-1 trong hai trận gặp Napoli tại Serie A và tứ kết lượt về Champions League. Tối 29/10, đội khách tiếp tục thể hiện sự tự tin này. Ở phút thứ 22, sau một pha tạt từ cánh phải của Christian Pulisic, Olivier Giroud đã ghi bàn đầu tiên của trận đấu, mở tỷ số cho Milan. Đây là bàn thắng đầu tiên của tiền đạo người Pháp kể từ ngày 1/9.
Napoli đã có cơ hội để gỡ hòa sớm, nhưng Matteo Politano đã không tận dụng thành công cơ hội sau khi cú sút của anh sau một pha tạt từ Khvicha Kvaratskhelia đã bên ngoài khung thành. Thậm chí, thủ môn Mike Maignan của Milan còn phải rời khỏi vùng vùng cấm để can thiệp.
Napoli đã phải trả giá cho việc lãng phí cơ hội. Trong phút thứ 31, từ một quả tạt của Davide Calabria, Giroud đã đánh đầu để nhân đôi cách biệt cho Milan. Đội khách đã gần như nới rộng cách biệt thành 3-0, nhưng Tijjani Reijnders đã không thể ghi bàn và thủ môn Napoli, Alex Meret, đã thực hiện cú cản phá thành công trước cú sút của Yunus Musah.
Sau hiệp 1 yếu đuối, HLV Rudi Garcia của Napoli đã thực hiện những thay đổi bằng cách tung Giovanni Simeone, Leo Ostigard và Mathias Olivera vào sân. Những sự thay đổi này đã mang lại sự tươi mới cho Napoli. Ở phút thứ 50, Matteo Politano đã ghi bàn, rút ngắn tỷ số xuống 1-2.
Trong khoảnh khắc tiếp theo, Napoli tiếp tục tạo áp lực lên Milan. Thủ môn Mike Maignan của Milan đã phải cản phá thành công một cú dứt điểm sau một pha tạt từ Giovanni Di Lorenzo. Fikayo Tomori của Milan cũng đã có một pha đánh đầu quan trọng, ngăn chặn Giovanni Simeone ghi bàn. Phút 63, sự nỗ lực của Napoli đã được đền đáp. Giacomo Raspadori thực hiện một cú sút phạt trực tiếp vào góc gần sau khi Milan phạm lỗi trong tình huống tạo thành một hàng rào phòng ngự. Đây là bàn thắng đẳng cấp, và nó cũng là bàn sút phạt trực tiếp đầu tiên của Raspadori tại Serie A trong mùa giải này.
Việc Milan vùng lên vào những phút cuối trận đã trở nên quá muộn. Rafael Leao đã có một cú sút nhẹ bị thủ môn Alex Meret cản phá và Davide Calabria cũng đã đánh đầu ra ngoài sau một pha tạt. Khi rời sân ở phút 81, cả Leao và Giroud đều tỏ ra không hài lòng với kết quả. Trong khi đó, Napoli cũng đã gần ghi bàn thắng thứ tư, nhưng cơ hội của Khvicha Kvaratskhelia đã bị cản phá bằng chân bởi Maignan.
Với trận hòa 2-2 trước Napoli, AC Milan đã phải đứng ở vị trí thứ ba trong bảng xếp hạng với tổng cộng 22 điểm sau 10 vòng đấu, kém Inter Milan 3 điểm và Juventus 1 điểm. Napoli đứng thứ tư với 18 điểm. Fiorentina, hiện đang đứng ở vị trí thứ năm với 17 điểm, có cơ hội vươn lên vị trí thứ ba nếu thắng Lazio vào tối ngày 30/10. Đây đã là trận hòa thứ ba liên tiếp của AC Milan và trước đó đã phải nhận thất bại 0-1 trước Juventus tại Serie A và thất bại 0-3 trước PSG tại Champions League.